Das bis ins 13. Jh. ringförmig befestigte Plateau der Oberstadt liegt etwa 12m über der erst 1457 umfriedeten Unterstadt. Nach dem Kirchplatz wird um 1223 auch der Kleine Ring befestigt, auf dem sich bald die offenen Laubengänge der Zunfthäuser reihen, deren Grundbestand aus dem 15.-17. Jahrhundert stammt und größtenteils im 18. Jh. erneuert wurde. An der Südseite wird ein Ratsturm ausgebaut, dem weitere städtische Funktionen folgen. Das bis 1366 mitsamt dem Großen Ring als Getreidemarkt umfriedete Areal der späteren Oberstadt wird noch bis zum Ende des 15. Jh. als gehobenes Wohnquartier ausgebaut. In der Habsburgerzeit erlebte die Stadt wichtige Veränderungen: Im Zuge der Gegenreformation entstand zwischen Großem und Kleinem Ring die katholische Stadtpfarrkirche St. Marien (1726-1733) und das 1739 vollendete Jesuiten-Kolleg. Im 1370 erwähnten, 1789 erneuerten Zunfthaus der Fleischhauer befindet sich heute das Museum für Sächsische Ethnographie Emil Sigerus, im neo-gotischen Hermes-Haus des Gewerbevereins von 1867 das Ethnographische Museum Franz Binder: beides Einrichtungen des ASTRA-Museumskomplexes. Aus dem 15. Jh. stammt das stadteigene, mit mehreren Persönlichkeiten der Stadt verknüpfte Haus Nr.22, das innen und außen Fresken aus dem 17. Jh. trug. Nach der Befestigung der Unterstadt war vom Fingerlingsplatz eine Verbindung zum Kleinen Ring geschaffen worden: Der seit 1768 dem benachbarten Haus eingegliederte Treppenturm trägt im Durchgang das Jahr 1567. Weiter oben, in einem Haus von 1568, befindet sich das Apotheken-Museum, mit Samuel Hahnemanns Kollektion homöopathischer Präparate aus dem 18. Jh. Im Zuge der Stadtmodernisierung wurde 1851 auf dem Kleinen Ring die ganze Häuserreihe über der Einfahrt von der Burgergasse, einschließlich dem Lokal der Rechtsakademie und der evangelischen Laubenkirche, abgetragen. Seit 1859 setzt die gusseiserne Lügenbrücke die Fußgänger über die lange Einfahrtsrampe und verbindet den Kleinen Ring mit dem Huet-Platz. Auf dem Großen Ring wurde 1785 das Brukenthal-Palais fertiggestellt; 1817 wurden die Sammlungen des Barons zur Besichtigung für die Öffentlichkeit freigegeben. Nebenan befindet sich das Baron Möhringersche Blaue Haus, das ab 1769 auch als erstes Theater genutzt worden war, seit 1810 in städtischem Besitz. Diagonal gegenüber entstand 1802 das Filek-Palais, seit 1868 Sitz des Landeskonsistoriums der Evangelischen Kirche A.B. Als jüngstes wurde 1906 die Bodenkredit-Anstalt gebaut, das heutige Rathaus. Die meisten Bürgerhäuser tragen den Namen ihrer Besitzer aus dem 16. Jh. Heute bieten Großer und Kleiner Ring touristische Gastronomie und Unterkünfte, doch vor allem städtischen Freiraum, nicht zuletzt als Kulisse für Sondermärkte und Kulturveranstaltungen.